Molécules organiques et spectroscopie IR
Formules brute, développée, semi-développée et topologique, squelette carboné, groupes caractéristiques, familles, nomenclature et spectroscopie infrarouge.
1. Écrire une molécule organique
Définition
Une molécule organique contient une chaîne carbonée (squelette d'atomes de carbone) et souvent des groupes caractéristiques. On la représente par sa formule brute ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), développée (toutes les liaisons), semi-développée ($\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$) ou topologique (zigzag : chaque sommet est un carbone, les H liés aux C ne sont pas écrits).
2. Groupes caractéristiques et familles
Propriété
| Famille | Groupe | Exemple | Suffixe |
|---|---|---|---|
| Alcool | –OH (hydroxyle) sur un C tétraédrique | éthanol $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ | -ol |
| Aldéhyde | –CHO (carbonyle en bout de chaîne) | éthanal $\text{CH}_3\text{CHO}$ | -al |
| Cétone | C=O (carbonyle au milieu de la chaîne) | propanone $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ | -one |
| Acide carboxylique | –COOH (carboxyle) | acide éthanoïque $\text{CH}_3\text{COOH}$ | acide …-oïque |
Méthode · Nommer
- Trouver la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe caractéristique : préfixe (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-).
- Numéroter pour donner le plus petit numéro au carbone portant le groupe.
- Nommer les ramifications (méthyl…) avec leur position.
Exemple : $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$ : 2-méthylpropan-1-ol.
3. Spectroscopie infrarouge
Propriété
Une molécule absorbe certaines radiations infrarouges qui font vibrer ses liaisons. Un spectre IR donne la transmittance en fonction du nombre d'onde $\sigma = \dfrac{1}{\lambda}$ (en cm⁻¹). Chaque type de liaison absorbe dans un domaine caractéristique :
- O–H d'un alcool : bande large vers $3\,200$–$3\,400$ cm⁻¹ ;
- O–H d'un acide : bande très large entre $2\,500$ et $3\,200$ cm⁻¹ ;
- C–H : vers $2\,900$ cm⁻¹ ;
- C=O : bande fine et intense vers $1\,700$–$1\,750$ cm⁻¹.
Expérience · Test de la 2,4-DNPH
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Identifier une famille
★☆☆À quelle famille appartiennent : $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$ ; $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$ ; $\text{CH}_3\text{-COOH}$ ?
Nommer
★★☆Nommer : $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3$.
Analyser un spectre IR
★★★Un composé de formule $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ présente une bande fine et intense à $1\,715$ cm$^{-1}$ et aucune bande au-dessus de $3\,000$ cm$^{-1}$. Proposer une structure.
Formule brute
★☆☆Donner la formule brute de $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ et de $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3$.
Groupes caractéristiques
★☆☆Entourer et nommer les groupes caractéristiques de l'acide lactique $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-COOH}$.
Nommer (1)
★☆☆Nommer : $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ ; $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$ ; $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$.
Nommer (2)
★★☆Nommer : $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$ et $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.
Écrire à partir du nom
★★☆Écrire la formule semi-développée : butanone ; 2-méthylpropanal ; acide 2-méthylbutanoïque.
Formule topologique
★★☆Traduire en formule semi-développée la formule topologique en zigzag de $4$ sommets terminée par –OH à droite.
Isomères
★★★Écrire deux molécules de formule brute $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ appartenant à deux familles différentes.
Lire un spectre IR
★★☆Une molécule de formule $ ext{C}_4 ext{H}_{10} ext{O}$ donne le spectre ci-dessous. À quelle famille appartient-elle ?
Acide carboxylique en IR
★★☆Quelles bandes attend-on dans le spectre IR de l'acide éthanoïque ?
Suivre une oxydation
★★★On oxyde l'éthanol en éthanal. Comment le spectre IR permet-il de vérifier la transformation ?
Nombre d'onde
★☆☆Calculer la longueur d'onde correspondant à $\sigma = 1\,700$ cm⁻¹. Dans quel domaine est-elle ?
Test à la DNPH
★☆☆Quelles familles donnent un précipité jaune avec la 2,4-DNPH ? L'acide éthanoïque en donne-t-il un ?
Distinguer aldéhyde et cétone
★★★La DNPH ne distingue pas aldéhyde et cétone. Le réactif de Tollens donne un miroir d'argent avec les aldéhydes seulement. Proposer une démarche pour identifier la propanone et le propanal.
Squelette carboné
★☆☆Classer ces chaînes : linéaire, ramifiée ou cyclique : hexane, 2-méthylpentane, cyclohexane.
Alcool primaire, secondaire
★★★Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont-ils identiques ? Quelle différence de structure ?
Masse molaire
★☆☆Calculer la masse molaire de l'acide éthanoïque $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$.
Vrai ou faux
★★☆a) En formule topologique, on écrit les H liés aux C. b) La bande C=O est large. c) La propanone est une cétone.
Vérifier
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