⚗ Spécialité Physique-Chimie · Chimie Terminale Générale · Chapitre 9

Stratégie de synthèse organique

Étapes d'une synthèse (transformation, isolement, purification, analyse), chauffage à reflux, extraction, recristallisation, distillation, CCM et identification, rendement et optimisation, protection de groupes, chimie verte.

1. Les étapes d'une synthèse

Propriété

Transformation : choix des réactifs, du solvant, de la température, d'un catalyseur ; montage à reflux.
Isolement du produit brut : filtration (solide), extraction liquide-liquide avec une ampoule à décanter (liquide).
Purification : recristallisation (solide), distillation (liquide).
Analyse : température de fusion (banc Kofler), température d'ébullition, CCM, spectroscopie IR.

Chauffage à reflux : on chauffe pour accélérer la réaction, et les vapeurs condensées dans le réfrigérant retombent dans le ballon (pas de perte de matière).

2. Analyser le produit

Définition · Chromatographie sur couche mince

Les espèces déposées migrent plus ou moins vite avec l'éluant. On compare les taches du produit à celles de références ; le rapport frontal $R_f = \dfrac{d}{D}$ caractérise une espèce dans des conditions données. Un produit pur donne une seule tache.

Chromatographie sur couche mince : le produit P contient deux espèces, identifiées à A et B (même hauteur de migration). Rapport frontal R_f = d/D.

Expérience · Synthèse de l'arôme de banane

Matérielballon, réfrigérant, chauffe-ballon, $0{,}20$ mol d'acide éthanoïque, $0{,}10$ mol d'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol), quelques gouttes d'acide sulfurique, ampoule à décanter, solution d'hydrogénocarbonate de sodium (lunettes, gants, hotte).

ProtocoleOn chauffe à reflux $30$ min, on refroidit, on lave le mélange dans l'ampoule à décanter avec la solution d'hydrogénocarbonate (élimination de l'acide restant), on sèche la phase organique et on la pèse.

ObservationOn obtient $8{,}5$ g d'un liquide à forte odeur de banane, moins dense que l'eau. Son spectre IR montre une bande C=O vers $1\,740$ cm?¹ et aucune bande O–H.

InterprétationL'ester (éthanoate de 3-méthylbutyle, $M = 130$ g/mol) est formé. Réactif limitant : l'alcool, $x_\text{max} = 0{,}10$ mol soit $13$ g : rendement $\dfrac{8{,}5}{13} \approx 65\,\%$. L'excès d'acide a déplacé l'équilibre d'estérification.

3. Optimiser et choisir

Propriété · Rendement et optimisation

Rendement $\eta = \dfrac{n_\text{obtenu}}{n_\text{max}}$. On l'améliore en déplaçant l'équilibre (réactif en excès, élimination d'un produit) ; on accélère avec la température et un catalyseur.

Définition · Sélectivité et protection

Si une molécule possède plusieurs groupes réactifs, on peut protéger temporairement l'un d'eux pour qu'il ne réagisse pas, puis le déprotéger ensuite.

Propriété · Chimie verte

On privilégie des réactifs peu toxiques, des solvants sûrs, des catalyseurs, des économies d'énergie et une bonne économie d'atomes : $\dfrac{M_\text{produit souhaité}}{\sum M_\text{réactifs}}$.

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Calcul de rendement

★★☆

On fait réagir $0{,}20$ mol d'acide éthanoïque avec $0{,}30$ mol d'éthanol. On obtient $11{,}0$ g d'éthanoate d'éthyle ($M = 88$ g/mol). Calculer le rendement.