⚗ Spécialité Physique-Chimie · Chimie Terminale Générale · Chapitre 8

Molécules organiques et polymères

Squelette et formules, groupes caractéristiques et familles (alcool, aldéhyde, cétone, acide, ester, amine, amide, halogénoalcane), nomenclature, isomérie de constitution, polymères d'addition et de condensation.

1. Familles de composés organiques

Propriété

Famille	Groupe caractéristique	Exemple
Alcool	$-\text{OH}$	éthanol $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
Aldéhyde / cétone	$\text{C=O}$ (carbonyle)	éthanal $\text{CH}_3\text{CHO}$, propanone
Acide carboxylique	$-\text{COOH}$	acide éthanoïque
Ester	$-\text{COO}-$	éthanoate d'éthyle $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$
Amine	$-\text{N}<$ (azote lié à des C ou H)	éthanamine $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2$
Amide	$-\text{CO}-\text{N}<$	éthanamide $\text{CH}_3\text{CONH}_2$
Halogénoalcane	$-\text{X}$ (Cl, Br, I)	chloroéthane $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$

Méthode · Nommer un ester

Un ester $\text{R}-\text{COO}-\text{R}'$ se nomme « alcanoate d'alkyle » : la partie $\text{R}-\text{CO}$ vient de l'acide (éthanoate), la partie $\text{R}'$ de l'alcool (éthyle). Ex. : $\text{HCOOCH}_3$ est le méthanoate de méthyle.

Définition · Isomérie de constitution

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents : isomères de chaîne (squelette linéaire ou ramifié), de position (place du groupe), de fonction (familles différentes, comme l'acide éthanoïque et le méthanoate de méthyle, tous deux $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$).

2. Polymères

Définition

Un polymère est une macromolécule formée par la répétition d'un motif, issu d'un ou plusieurs monomères. L'indice de polymérisation $n$ est le nombre de motifs : $n = \dfrac{M_\text{polymère}}{M_\text{motif}}$.

Polymérisation par addition : des milliers de monomères s'enchaînent pour former une macromolécule.

Propriété · Deux types de polymérisation

Polyaddition : des monomères possédant une double liaison C=C s'additionnent (polyéthylène, PVC, polystyrène).
Polycondensation : des monomères à deux groupes caractéristiques réagissent en éliminant de petites molécules (eau) : polyesters (PET), polyamides (nylon).

Expérience · Synthèse du nylon 6-6

Matérielbécher, solution aqueuse d'hexane-1,6-diamine (et soude), solution de dichlorure d'hexanedioyle dans un solvant organique, pince (gants, lunettes, hotte).

ProtocoleOn verse délicatement la solution organique sur la solution aqueuse sans mélanger, puis on saisit avec la pince le film formé à l'interface et on le tire lentement.

ObservationUn fil continu se forme et peut être enroulé sur une baguette.

InterprétationLes deux monomères réagissent à l'interface en formant des liaisons amide : c'est une polycondensation, qui donne le polyamide « nylon 6-6 ».

Attention · Environnement

La plupart des polymères synthétiques sont peu biodégradables : on les trie et on les recycle (codes de recyclage), et l'on développe des polymères biosourcés et biodégradables.

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Identifier des familles

★☆☆

Donner la famille de : $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ ; $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ ; $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2$ ; $\text{CH}_3\text{CONH}_2$ ; $\text{CH}_3\text{CHBrCH}_3$.